SINTESIS ASPIRIN

BAB I

PENDAHULUAN

 

Latar belakang

Aspirin dapat disintesis dari asam salisilat dan asam asetat anhidrat dengan dibantu dengan asam sulfat pekat. Aspirin memilik keguanaan untuk meringankan rasa saki, terutama sakit kepala, sakit gigi dan nyerti otot serta menurunkan demam. Aspirin yang sekarang sedang dikembangkan ini memiliki efek antikoagulan dan dapat digunakan dalam dosis rendah dengan waktu lama untuk mencegah serangan jantung.

Sintesis aspirin merupakan suatu proses dari esterifikasi. Esterifikasi merupakan reaksi antara asam karboksilat dengan suatu alkohol membentuk suatu ester. Aspirin merupakan salisilat ester yang dapat disintesis dengan menggunakan asam asetat (memiliki gugus COOH) dan asam salisilat (memiliki gugus OH). Asam salisilat dicampur dengan asam asetat anhidrat, menyebabkan reaksi menghasilkan aspirin dan asam asetat, yang merupakan produk sampingan. Sejumlah kecil asam sulfat umumnya digunakan sebagai katalis.

Pada praktikum ini akan di kemukakan laporan mengenai salah satu sintesis zat kimia yaitu sintesis aspirin (asam asetil salisilat) sebagai hasil dari praktikum yang telah dilakukan.

 

 Tujuan Percobaan

1.      Membuat aspirin dalam skala labor

2.      Memahami dan mempelajari reaksi yang terjadi

3.      Menghitung presentase aspirin yang dihasilkan

 

BAB II

LANDASAN TEORI

 

 Pengertian Aspirin

Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah sejenis obat turunan dari salisilat. Aspirin dibuat dengan reaksi asetylasi. Reaksi asetylasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus acetyl kedalm suatu substrat yang sesuai. Gugus acetyl adalah R-COO^- (dimana R merupakan alkil atau aril). Aspirin disebut juga asam asetil salisilat atau acetylsalicylic acid, dapat dibuat dengan cara asetilasi senyawa phenol (dalam bentuk asam salisilat) menggunakan anhidrida asetat dengan bantuan sedikit katalis yaitu Asam Sulfat pekat. Pada pembuatan Aspirin, asam salisilat (o-hydroxiy benzoic acid) berfungsi sebagai alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi.

Pembuatan Aspirin

Aspirin dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat dengan menggunakan katalis H₂SO₄ pekat sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda. Anhidrida asam karboksilat dibentuk lewat kondensasi dua molekul asam karboksilat. Berikut ini beberapa cara atau metode yang ditemukan oleh beberapa tokoh :

 

a)        Sintesa Aspirin menurut Kolbe

Pembuatan asam salisilat dilakukan dengan Sintesis Kolbe, metode ini ditemukan oleh ahli kimia Jerman yang bernama Hermann Kolbe. Pada sintesis ini, sodium phenoxide dipanaskan bersama CO₂ pada tekanan tinggi, lalu ditambahkan asam untuk menghasilkan asam salisilat. Asam salisilat yang dihasilkan kemudian di reaksikan dengan Asetat Anhidrat dengan bantuan Asam Sulfat sehingga dihasilkan asam asetilsalisilat dan asam asetat.

b)        Sintesa Aspirin Setelah Modifikasi Sintesa Kolbe oleh Schmitt

Larutan sodium phenoxide masuk ke dalam revolving heated ball mill yang memiliki tekanan vakum dan panas (130^oC). Sodium phenoxide berubah menjadi serbuk halus yang kering, kemudian dikontakkan dengan CO₂ pada tekanan 700 kPa dan temperatur 100^oC sehingga membentuk sodium salisilat. Sodium salisilat dilarutkan keluar dari mill lalu dihilangkan warnanya dengan menggunakan karbon aktif. Kemudian ditambahkan Asam Sulfat untuk mengendapkan asam salisilat, asam salisilat dimurnikan dengan sublimasi.

Untuk membentuk Aspirin, asam salisilat di reflux bersama Asetat Anhidrat di dalam pelarut toluen selama 20 jam. Campuran reaksi kemudian di dinginkan dalam tangki pendingin aluminium, asam asetil salisilat mengendap sebagai kristal besar. Kristal dipisahkan dengan cara filtrasi atau sentrifugasi, dibilas, dan kemudian dikeringkan. Berdasarkan proses ini, untuk menghasilkan 1 ton asam salisilat, dibutuhkan phenol 800 kg, NaOH 350 kg, CO₂ 500 kg, Seng 10 kg, Seng Sulfat 20 kg, dan karbon aktif 20 kg. (George Austin, 1984 )

 

Rekristalisasi

Rekristalisasi merupakan cara yang paling efektif untuk memurnikan zat – zat organik dalam bentuk padat. Oleh karena itu teknik ini secara rutin digunakan untuk pemurnian senyawa hasil sintesis atau hasil isolasi dari bahan alami, sebelum dianalisis lebih lanjut, misalnya dengan instrumebn spektoskopi seperti UV, IR, NMR, dan MS.

Sebagai metoda pemurnian padatan, rekristalisasi memiliki sejarah yang panjang seperti distilasi. Walaupun beberapa metoda yang lebih rumit telah dikenalkan, rekristalisasi adalah metoda yang paling penting untuk pemurnian sebab kemudahannya ( tidak perlu alat khusus ) dan karena keefektifannya. Kedepannya rekristalisasi akan tetap metoda standar untuk memurnikan padatan.

Metoda ini sederhana, material padatan ini terlarut dalam pelarut yang cocok pada suhu tinggi ( pada atau dekat titik didih pelarutnya ) untuk mendapatkan jumlah larutan jenuh atau dekat jenuh. Ketika larutan panas perlahan didinginkan, Kristal akan mengendap karena kelarutan padatan biasanya menurun bila suhu diturunkan. Diharapkan bahwa pengotor tidak akan mengkristal karena konsentrasinya dalam larutan tidak terlalu tinggi untuk mencapai jenuh.(Ilham,2011)

 

Manfaat Aspirin

Aspirin digunakan sebagai analgesik untuk nyeri dari berbagai penyebab (sakit kepala, nyeri tubuh, arthritis, dismenore, neuralgia, gout, dan sebagainya), dan untuk kondisi demam, Aspirin juga berguna dalam mengobati penyakit rematik, dan sebagai anti-platelet (untuk mengencerkan darah dan mencegah pembekuan darah) dalam arteri koroner (jantung) dan di dalam vena pada kaki dan panggul. Ada juga artikel yang ditulis dalam literatur medis mendalilkan penurunan kejadian kanker usus besar di antara mereka yang secara teratur mengonsumsi Aspirin pada dosis tertentu. Saat ini banyak dokter dan pasien yang menggunakan Aspirin dosis rendah (baby Aspirin atau Aspirin berdosis 81 mg) setiap hari untuk mengurangi kemungkinan mendapatkan serangan jantung dan stroke melalui aksi anti-plateletnya (pengencer darah dan mencegah pembekuan darah).

Aspirin juga telah digunakan untuk mengatasi anak-anak yang mengalami Sindrom Bartter, dan juga dalam meningkatkan penutupan Patent Ductus Arteriosus (PDA), hubungan abnormal antara aorta (arteri utama terhubung ke jantung) dan arteri pulmonalis (untuk paru-paru) pada bayi baru lahir. Jika PDA tidak menutup secara normal, operasi mungkin diperlukan untuk menutupnya (menutup dengan cara menjahit) sebelum anak memasuki usia sekolah.

 

BAB III

METODOLOGI

Alat-alat yang digunakan :

1.      Labu Didih Dasar Bulat 1 buah 500 ml

2.      Erlenmeyer 1 buah 250 ml

3.      Gelas Piala 2 buah 25 & 50 ml

4.      Corong 1 buah

5.      Kaca Arloji 1 buah

6.      Pipet Tetes 7 buah

7.      Termometer 1 buah

8.      Batang Pengaduk 1 buah

9.      Gelas Ukur 1 buah

10.  Tabung Reaksi 2 buah

Bahan-bahan yang digunakan :

1.      Asam Salisilat 3 gram

2.      Asetat Anhidrat 9 ml

3.      Asam Sulfat Pekat 4 tetes

4.      Alkohol

5.      Ferri Klorida 3 tetes

6.      Aquadest 40 ml

 

 

 

 

 Prosedur Percobaan :

1.      Pembuatan Aspirin

a.       Masukkan asam salisilat sebanyak 3 gram kedalam labu didih dasar bulat (reactor) dan tambahkan 9 ml asetat anhidrat sedikit demi sedikit serta 3-4 tetes asam sulfat pekat.

b.      Goyang-goyangkan labu agar zat tercampur baik (lakukan dalam lemari asam).

c.       Panaskan diatas penangas air pada temperatur 50-60 ^oC sambil diaduk selama 15 menit.

d.      Biarkan campuran menjadi dingin pada suhu kamar, aduk sekali-sekali.

e.       Tambahkan 40 ml aquadest, aduk dengan sempurna.

f.       Didinginkan selama 1 jam menggunakan batu es.

g.      Selanjutnya saring endapan dengam pompa penghisap/vakum.

2.      Rekristalisasi Aspirin (Pemurnian Aspirin)

a.       Larutkan aspirin dalam 7 ml alkohol hangat.

b.      Tuangkan kedalam larutan aspirin-alkohol 40 ml aquadest hangat.

c.       Panaskan sampai larut (dalam penangas air) bila terjadi endapan, saring larutan dalam keadaan panas dengan cepat.

d.      Dinginkan larutan jernih dengan menggunakan batu es selama 1 jam.

e.       Amati larutan tersebut sampai kristal yang terbentuk cukup banyak.

f.       Saring larutan dan endapan menggunakan kertas saring dengan corong Buchner, sebelumnya timbang dulu kertas saring yang digunakan (penyaringan vakum).

g.      Keringkan pada suhu kamar.

h.      Timbang berat aspirin yang terbentuk bila telah kering.

i.        Hitung rendemennya.

 

 

 

BAB IV

HASIL DAN PEMBAHASAN

 Hasil Praktikum   

        1. Pembuatan Aspirin   

·         Pencampuran 3 gram asam salisilat, 9 ml asetat anhidrat, dan 3-4 tetes asam sulfat pekat di dalam labu didih dasar bulat menghasilkan campuran berwarna bening.

·         Campuran diatas ditambah 40 ml aquadest membentuk 2 lapisan.

·         Campuran diatas setelah didinginkan menggunakan batu es membentuk endapan berwarna putih.

·         Setelah endapan disaring mrnggunakan pompa vakum, maka didapatlah aspirin.

2. Rekristalisasi Aspirin (Pemurnian Aspirin)

·         Aspirin yang didapat ditambah 7 ml alkohol hangat menghasilkan warna campuran bening.

·         Campuran diatas ditambah 40 ml aquadest hangat menghasilkan warna campuran putih keruh.

·         Setelah campuran diatas didinginkan menggunakan batu es, maka didapatkan kristal yang cukup banyak.

·         Berat aspirin secara praktikum = 2.8 gram.

·         Rendemen hasil 74.07%

 

 

Perhitungan ,

Berat aspirin secara praktikum = 3.86 – 1.06 = 2.8 gram

·         As.salisilat          +                   asetat anhidrat                             aspirin        +     asam asetat

BJ : 1,44 gr/ml                   BJ :1,08 gr/ml                                

Mr :138 gr/mol                 Mr : 102 gr/mol                             Mr : 180 gr/mol

 

 

 

·         Mol asam salisilat               =  mol

 

·         Massa asam asetat anhidrat = 1.08 x 9 = 9.72 gram

 

·         Mol asam asetat anhidrat     =  mol

 

·          As.salisilat  +  asetat anhidrat                    aspirin         +    asam asetat

M = 0.021                 0.095                             -                  -

 B = 0.021                 0.021                          0.021                     0.021

T =   -                        0.074                           0.021                             0.021

 

·          Berat aspirin secara teori             =  n x MR

=  0.021 x 180

=  3.78 gram

 

·         Rendemen =  x 100%

      =

      = 74.07 %

 

Pembahasan

Aspirin dapat dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat dan asetat anhidrat yang juga menghasilkan hasil sampingan berupa asam asetat. Pembuatan aspirin biasanya disebut dengan reaksi Acetylasi. Reaksi Acetylasi dapat terjadi cepat dengan bantuan katalis berupa Asam Sulfat pekat. Selain ditambah katalis, reaksi ini juga dilakukan pada air yang dipanaskan agar mempercepat tercapainya energi aktifasi. Sedangkan pendinginan dimaksudkan untuk membentuk kristal, karena ketika suhu dingin, molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk endapan.

Pembuatan aspirin ini dilakukan dengan 3 tahap, yaitu : pembentukan aspirin, rekristalisasi aspirin (pemurnian aspirin), dan uji kemurnian aspirin. Pada proses pembentukan aspirin, pertama-tama dicampurkan 3 gram asam salisilat, 9 ml asetat anhidrat, dan 3-4 tetes asam sulfat pekat didalam labu didih dasar bulat. Setelah itu, labu digoyang-goyangkan di dalam lemari asam agar zat tercampur sempurna dan menghasilkan campuran berwarna bening. Labu didih dipanaskan diatas penangas air pada temperatur 50-60 ^oC sambil diaduk selama 15 menit. Campuran dibiarkan dingin pada suhu kamar tetapi tetap aduk sekali-sekali. Kemudian, campuran ditambah dengan 40 ml aquadest dan diaduk sempurna yang membentuk 2 lapisan    pada campuran. Campuran didinginkan selama 1 jam menggunakan batu es dan menghasilkan endapan berwarna putih. Selanjutnya, saring endapan dengan pompa vakum, maka akan didapat aspirin.

Pada proses rekristalisasi aspirin (pemurnian aspirin), pertama-tama aspirin yang didapat ditambah dengan 7 ml alkohol hangat yang menghasilkan larutan berwarna bening. Larutan tersebut ditambah dengan 40 ml aquadest hangat dan menghasilkan larutan berwarna putih keruh. Larutan dipanaskan sampai larut, dan bila terjadi endapan saring larutan dalam keadaan panas dengan cepat. Dinginkan larutan jernih menggunakan batu es hingga kristal yang terbentuk cukup banyak. Saring larutan dan endapan menggunakan kertas saring dengan corong bucher, tetapi sebelumnya timbang dulu kertas saring yang digunakan. Setelah itu, keringkan pada suhu kamar dan timbang berat aspirin yang terbentuk bila telah kering dan hitung rendemennya.

Berat aspirin yang didapat secara praktikum sebesar 2.8 gram dan berat aspirin secara teori sebesar 3.78 gram. Rendemen yang didapat sebesar 74.07 %,

 

BAB V

KESIMPULAN

Kesimpulan

·         Pembuatan aspirin merupakan reaksi acetylasi yang merupakan reaksi memasukkan gugus acetyl pada asam salisilat ke dalam substrat yang sesuai

·         Berat aspirin yang didapat secara praktikum sebesar 2.8 gram

·         Berat aspirin yang didapat secara teori sebesar 3.78 gram

·         Rendemen hasil yang didapat sebesar 74.07 %

DAFTAR PUSTAKA

Anonim, 2012, Asam Asetat, http://www.wikipedia.com/asam_asetat.html, 11 Maret 2013

Anonim, 2012, Asam Salisilat, http://www.wikipedia.com/asam_salisilat.html, 11 Maret 2013

Anonim, 2012, Aspirin, http://www.wikipedia.com/aspirin.html, 11 Maret 2013

Anonim, 2012, Besi(III)Klorida, http://www.wikipedia.com/besi(III)klorida.html, 11 Maret 2013

Clark, Jim. 2007. Reaksi Anhirida Asam dengan Air, Alkohol dan Fenol. http://www.chem-is-try.org.  11 Maret 2013

Fessenden, J Ralp, Joan S Fessenden, 1999, Kimia Organik Edisi 2, Jakarta, Erlangga

Habib, 2012, Reaksi Sintesis Aspirin, http://habib.blog.ugm.ac.id/kuliah/esterifikasi-fenol-sintesis-aspirin/, 11 Maret 2013

Ilham, 2011, Sintesis Aspirin, http://emozzh.blogspot.com/2011/04/sintesis-aspirin.html, 11 Maret 2013

Irdoni, Hs, Nirwana, Hz, 2013, Modul Kimia Organik (Praktikum), Pekanbaru, Universitas Riau

Pinna, dr, 2012, Rumus  Aspirin, http://drpinna.com/is-aspirin-good-for-you-59809, 11 Maret 2013