ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER

ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER

                              I. Dasar Teori

Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus –CO₂R dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alcohol, suatu reaksi yang disebut reaksi esterifikasi. Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi reversible. Ester adalah senyawa karbon yang mengandung gugus fungsi –COO- yang terikat pada dua gugus alkil, R dan R’. Ester yang dianggap berasal dari senyawa alkana yang disebut dengan alkanoat. Rumus umum dari alkil alkanoat dinyatakan sebagai : CnH₂nO.

Reaksi esterifikasi sebenarnya merupakan reaksi kesetimbangan. Untuk memperoleh rendemen tinggi dari ester itu, kesetimbangan harus digeser kea rah sisi ester. Suatu teknik untuk mencapai ini adalah menggunakan salah satu zat pereaksi yang murah secara berlebihan. Teknik lain adalah membuang salah satu produk dari dalam campuran reaksi (misalnya dengan destilasi air secara azeotrop).

Esterifikasi merupakan suatu reaksi ionik, yang mana gabungan dari reaksi adisi dan reaksi penataan ulang eliminasi.

Variable yang berpengaruh adalah :

    1.      Suhu

Hal ini dikarenakan sifat dari reaksi yang eksotermis dan suhu dapat mempengaruhi harga konstanta kecepatan reaksi

    2.  Perbandingan zat pereaksi

Dikarenakan sifatnya reversible maka salah satu pereaktan harus dibuat berlebih agar optimal dalam pembentukan produk ester yang ingin dihasilkan

    3. Pencampuran

Dengan adanya pengadukan saat pencampuran maka moleku-molekul pereaktan mengalami  tumbukan yang lebih sering sehingga reaksi dapat berjalan lebih optimal

    4. Katalis

Sifat esterifikasi yang lambat membutuhkan katalis agar berjalan lebih cepat

    5.Waktu reaksi

Jika waktu saat reaksi lebih lama maka kesempatan molekul-molekul untuk bertumbukan semakin lebih sering. Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus karboksil –COOH. Gugus karboksil mengandung gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil antar aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan kimia yang unik dan untuk asam karboksilat (Fessenden,1994).

Adapun sifat-sifat yang dimiliki oleh asam karboksilat adalah :

    1. Reaksi pembentukan garam

Garam organik yang membentuk dan memiliki sifat fisik dari garam anorganik padatannya, NaCl dan KNO₃ adalah garam organik yang meleleh pada temperatur tinggi, larut dalam air dan tidak berbau, reaksi yang terjadi adalah :

HCOOH + Na+ → HCOONa + H₂O

    2. Reaksi esterifikasi

Ester asam karboksilat ialah senyawa yang mengandung gugus –COOR dengan R dapat berbentuk alkil. Ester dapat dibentuk akibat reaksi langsung antara asam karboksilat dengan alkohol. Secara umum reaksinya adalah :

RCOOH + R’OH → RCOOR + H₂O

    3. Reaksi oksidasi

Reaksi terjadi pada pembakaran atau oleh reagen yang sangat kokoh dan kuat seperti asam sulfat, CrO₃, panas. Gugus asam karboksilat teroksidasi sangat lambat.

    4. Pembentukan asam karboksilat

Beberapa cara pembentukan asam karboksilat dengan jalan sintesa dapat           dikelompokan dalam 3 cara, yaitu reaksi hidrolisis turunan asam karboksilat, reaksi

            oksidasi, reaksi grignat.

                    II.  Tujuan

1)      Mengidentifikasi senyawa asam karboksilat dan ester

2)      Mengetahui reaksi-reaksi gugus asam karboksilat dalam suatu senyawa

                   III.  Metodologi

A.    Alat dan Bahan

Dalam percobaan ini digunakan alat-alat, yaitu tabung reaksi, Erlenmeyer, penangas air, kertas lakmus, dan pipet tetes. Serta bahan-bahan yang digunakan adalah asam asetat, NaOH 2 M dan 6 M, ETOH, asam salisilat, metal salisilat, asam benzoat, HCl 3 M dan 6 M, isoamil alkohol, MeOH, H₂SO₄, dan aquades.

B.     Cara Kerja

a)      Asam karboksilat dan garamnya

Mula-mula 2 mL aquades dimasukan ke dalam tabung reaksi pertama. Kemudian ditambahkan 10 tetes CH₃COOH. Setelah itu dicium baunya dan dicatat pH nya. Lalu tabung reaksi kedua ditambahkan campuran CH₃COOH dengan NaOH 2 M. Dikocok dan diamati baud an pH nya, serta dibandingkan hasil sebelumnya. Dan pada tabung reaksi ketiga ditambahkan campuran CH₃COOH dengan HCl 3 M hingga asam. Kemudian diamati baunya, dibandingkan dengan uji sebelumnya.

Percobaan kedua untuk asam karboksilat dan garamnya, mula-mula ditimbang 0,1 gram asam benzoat. Kemudian dimasukan ke dalam tabung reaksi yang selanjutnya ditambahkan dengan 2 mL aquades. Lalu diamati bau dan kelarutannya. Pada tabung kedua, asam benzoat ditambahkan dengan 1 mL NaOH 2 M. Digoyangkan dan diamati reaksi yang terjadi. Selanjutnya pada tabung ketiga yang berisi 0,1 gram asam benzoate ditambahkan dengan HCl 3 M sampai asam. Lalu diamati baunya.

b)      Esterifikasi

Disiapkan tiga tabung reaksi. Pada tabung pertama, dimasukan campuran asam asetat dan etanol yang masing-masing sebanyak 10 tetes. Tabung reaksi kedua, dimasukan campuran asam asetat dan butanol masing-masing 10 tetes. Dan tabung reaksi ketiga ditambahkan campuran asam salisilat dan methanol masing-masing sebanyak 10 tetes. Setelah itu, pada tiap tabung reaksi tersebut ditambahkan dengan H₂SO₄ sebanyak 5 tetes. Kemudian digoyangkan. Lalu dipanaskan selama 15 menit pada suhu 60^oC. Didinginkan dan ditambahkan 2 mL aquades. Serta dicatat baunya.

c)      Saponifikasi

Mula-mula dimasukan 10 tetes metal salisilat ke dalam tabung reaksi. Lalu ditambahkan dengan NaOH 6 Msebanyak 5 mL. selanjutnya dipanaskan pada air mendidih selama 30 menit. Diamati yang terjadi pada lapisan ester. Kemudian didinginkan di dalam air dingin. Diamati bau yang terjadi pada ester. Setelah itu, ditambahkan dengan HCl 6 M sebanyak 1 mL pada tiap penambahan sampai asam. Diuji menggunakan kertas lakmus. Dan diamati reaksinya, serta ditentukan senyawanya.

                        IV.   Hasil Pengamatan dan Pembahasan

a)      Asam karboksilat dan garamnya

Larutan Uji	Reaksi	pH
CH3COOH + 2 mL aquades	Bau asam cuka	2
CH3COOH + NaOH 2 M	Tidak ada bau	13
CH3COOH + HCl 3 M	Tidak ada bau, lakmus biru menjadi merah	2
Asam benzoat + Aquades	Tidak ada bau dan tidak larut	-
Asam benzoate + NaOH 2 M	Tidak ada bau, larut	-
Asam benzoate + HCl 3 M	Bau asam	1

b)      Esterifikasi

Larutan Uji	Reaksi
Tabung reaksi pertama	Bau tidak terlalu menyengat
Tabung reaksi kedua	Bau ester menyengat
Tabung reaksi ketiga	Bau tidak menyengat

c)      Saponifikasi

Lapisan Ester	Bau Ester	Uji Kertas Lakmus	Senyawa yang Terbentuk
Larutan kuning, ↓ putih	Bau metal salisilat	Lakmus biru berubah menjadi merah	Garam Karboksilat

                        

                           V.    Reaksi

v  Reaksi Asam Karboksilat

                  C₆H₇O₃ + NaOH   →   C₇H₅NaO₃ + H₂O

                  NaOH sisa + HCl  →  NaCl + H₂O + HCl sisa

v  Reaksi Esterifikasi

1)      Asetil asetat

                  CH₃CH₂OH + CH₃COOH   →   CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O

2)      Butil asetat

                  C₄H₉OH + CH₃COOH   →   CH₃COOC₄H₉ + H₂O

v  Saponifikasi

CH₃COOCH₃+ H₂O⎯^H2SO4→ CH₃COOH + CH₃OH

Asam alkanoat (atau asam karboksilat) adalah golongan asam organik alifatik yang memiliki gugus karboksil (biasa dilambangkan dengan -COOH). Semua asam alkanoat adalah asam lemah. Dalam pelarut air, sebagian molekulnya terionisasi dengan melepas atom hidrogen menjadi ion H⁺. Turunan dari asam karboksilat adalah ester. Yang dapat di buat melalui reaksi esterifikasi. Dengan prinsip penambahan katalis Asam. Tujuan dari praktikum ini salah satunya dalah mengidentifikasi senyawa asam karboksilat dan ester.

Pada percobaan ini, sampel pertama pada tabung reaksi pertama yang digunakan adalah CH₃COOH. Ketika CH₃COOH ditambahkan dengan 2 mL aquades, tercium bau asam cuka pada pH 2. Pada tabung reaksi kedua, CH₃COOH di campur dengan NaOH 2 M tidak ada bau pada pH 13. NaOH digunakan berfungsi untuk membasakan larutan CH₃COOH. Pada tabung reaksi ketiga, CH₃COOH dicampur dengan HCl 3 M  tidak menimbulkan bau dan saat diuji dengan kertas lakmus terjadi perubahan warna lakmus biru menjadi merah pada pH 2. HCl berfungsi untuk mengasamkan kembali larutan tersebut. Kemudian sampel kedua menggunakan 0,1 gram asam benzoat. Tabung reaksi pertama, asam benzoate dicampurkan dengan 2 mL aquades tidak menimbulkan bau dan tidak terjadi kelarutan. Pada tabung reaksi kedua, asam benzoate ditambahkan dengan NaOH 2 M terjadi kelarutan dan menimbulkan bau. Pada tabung reaksi ketiga, asam benzoate ditambahkan dengan HCl 3 M menimbulkan bau asam pada pH 1.

Percobaan berikutnya, yaitu esterifikasi. Pada percobaan ini dibagi kedalam tiga tabung reaksi. Tabung reaksi pertama berisikan campuran asam asetat dengan etanol menghasilkan bau yang tidak terlalu menyengat. Kemudian tabung reaksi kedua berisikan campuran asam asetat dengan butanol menghasilkan bau ester yang menyengat. Dan pada tabung reaksi ketiga berisikan campuran asam salisilat dengan metanol terjadi bau yang tidak menyengat. Dalam percobaan ini, asam asetat dan asam salisilat direaksikan dengan alkohol menghasilkan larutan bening homogen. Kemudian ditambahkan H₂SO₄ ke dalam larutan tersebut. Penambahan asam sulfat ini berfungsi sebagai katalis asam dan juga berfungsi sebagai sumber proton untuk terjadinya protonasi terhadap atom oksigen pada gugus karbonil. Dalam mereaksikannya proses pembutan ester dalam reaksi esterifikasi berlangsung lambat dan dapat balik (reversible). Ester suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian satu (atau lebih) atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus organik (biasa dilambangkan dengan R'). Persamaan reaksi antara sebuah asam RCOOH dengan sebuah alkohol R’OH (dimana R danR’bisa sama atau beda) adalah sebagai berikut:

RCOOH + R’OH → RCOOR + H₂O

Pada Etanol reaksi yang terjadi adalah

H₂SO₄

C₂H₅OH + CH₃COOH          Katalis ---->        CH₃COOCH₃CH₂ + H₂O

Reaksi ini menggunkan metode reaksi Fischer karena menggunakan katalis asam sulfat pekat, reaksi esterifikasi ini pun merupakan reaksi yang tergolong eksoterm, karena menghasilkan panas yang bersumber dari asam pekat H₂SO₄ . Pada percobaan ini dipakai suhu optimum dalam pembuatan ester , yaitu pada suhu 60^oC guna untuk menggeser kesetimbangan ke arah ester).

Reaksi yang terjadi pada etanol ataupun butanol dengan asam asetat adalah menghasilkan bau menyengat  seperti bau balon.  Bedanya pada bau Etanol, sedikit masih tercium bau asetat (menyengat) yang dihasilkan dari asam asetat, hal ini dapat terjadi karena , reaksinya yang berlangsung lambat dan dapat balik (reversible), maka kemungkinan ester yang terbentuk pun tidak banyak. Sehingga bau khas ester sering kali tertutupi oleh bau asam asetat. Sedangkan pada butanol, bau ester lebih terasa. Pada Butanol reaksi yang terjadi adalah :

H₂SO₄

C₄H₉OH + CH₃COOH          Katalis ---->        CH₃COOC₄H₉ + H₂O

Dan percobaan terkhir adalah saponifikasi. Pada percobaan saponifikasi ini menggunakan campuran metil salisilat dengan NaOH 6 M yang dilakukan pemanas dalam air mendidih selama 30 menit dan menghasilkan endapan putih. Saat didinginkan, menimbulkan bau metil salisilat. Dan terjadi perubahan warna kertas lakmus dari biru menjadi merah ketika ditambahkan dengan HCl 6 M.

Ester dapat dihidrolisis dengan menggunakan asam atau basa. Hidrolisis ester disebut juga reaksi penyabunan. Hidrolisis ester tiada lain adalah mengubah ester menjadi alkohol dan garam yang berasal dari turunannya. Proses hidrolisis berlangsung sempurna jika dididihkan dengan pelarut basa, seperti NaOH. Reaksi penyabunan bukan merupakan reaksi kesetimbangan sebagaimana pada esterifikasi sebab pada akhir reaksi, ion alkoksida mengikat proton dari asam karboksilat dan terbentuk alkohol yang tidak membentuk kesetimbangan.

CH₃COOCH₃+ H₂O⎯^H2SO4→ CH₃COOH + CH₃OH

                     VI.   Kesimpulan

1)      Asam karboksilat terbentuk melalui reaksi saponifikasi membentuk senyawa garam karboksilat

2)      Ester terbentuk antara asam karboksilat dan alkohol

           VII.   Daftar Pustaka

Fessenden dan Fessenden. 1994. Kimia Organik Jilid I Edisi Ketiga. Jakarta : Erlangga.

Fessenden dan Fessenden. 1994. Kimia Organik Jilid II Edisi Ketiga. Jakarta: Erlangga.

Erik Tampubolon. 2013. Kimia Organik 2 dalam

       http://eriktampubolon2.blogspot.com/2013/03/ester/ diunduh pada Minggu, 08

       Desember 2013 jam 15.00.